2000年，杨丞琳签约BMG博德曼公司，与黄小柔、冷嘉琳、张棋惠组成演唱组合“4InLove”；同年11月推出首张同名专辑《188金宝搏手机板》，进入演艺圈。2002年末，杨丞琳转换经纪公司，签约天熹娱乐，主持中视综艺节目《188金宝搏手机板》。2003年，组合“4inlove”解散。 2005年9月9日，杨丞琳发行的首张个人音乐专辑《188金宝搏手机板》在台湾地区的最终销量为17万，杨丞琳主演偶像剧《188金宝搏手机板》。 2007年，杨丞琳以电影《188金宝搏手机板》主题曲《188金宝搏手机板》入围第44届金马奖最佳原创电影歌曲。2008年，推出第四张个人专辑《188金宝搏手机板》。 2010年凭借偶像剧《188金宝搏手机板》获第45届台湾电视金钟奖最佳女演员奖。 2011年，发行第六张个人专辑《188金宝搏手机板》，并首次以短发造型演出电视剧《188金宝搏手机板》。2014年8月主演的电视剧《188金宝搏手机板》在湖南卫视播出；同年12月12日发行第九张专辑《188金宝搏手机板》。2016年3月22日，入围MusicRadio中国TOP排行榜港台地区最受欢迎女歌手